לפני מגהן מרקל, צ'לסי דייווי חטפה ושברה את ליבו של הנסיך הארי, והכל בגלל משפחת המלוכה שלו, שהיא אותה אישה שהנסיך קשור אליה כבר שבע שנים והיה כשיר להיות. הדוכסית צ'לסי דייווי היא בתו של מפעיל ספארי עשיר בזימבבואה, שגדל בחווה ענקית עם צבוע כחיית מחמד. וכשהארי פגש את צ'לסי, הם התאהבו ממבט ראשון. היא הובחנה משאר הבנות שהארי היה איתן במערכת יחסים. סיפור האהבה הראשון של הנסיך הקטן מתחיל כשהוא נוסע לקייפטאון, בעוד צ'לסי דייבי חוזרת לדרום אפריקה כדי להמשיך את לימודיה בכלכלה.
צ'לסי דייווי אוהבת חצאיות מיני, חולצות נמוכות וסמבוקה. מערכת היחסים שלהם הייתה ברכה עבור צלמים שמזהים את שני האוהבים יחד באחד ממועדוני הלילה הפרטיים ביותר בלונדון. מדי בוקר העיתונות נהנתה משני האוהבים.
באשר ליועצים המלכותיים, הם פחדו לפתוח עיתונים. בראיון לעיתונות כשהיה בן 21, דיבר הנסיך הארי על סבלו: "החברה שלי היא אדם מאוד חשוב לי והיא עוברת עכשיו תקופה מאוד קשה". אבל דייבי לא היה מוכן לשחק את הנסיכה. אחת מחברותיה מספרת שהיא תמיד אמרה: "הנסיכה צ'לסי? אני לא מוכן לראות את זה". למעשה, היא מעולם לא חלמה על אביר חלומי על סוס לבן, אבל השאירה את החלום היפה הזה ואת הקשיים שלו לקייט מידלטון".
בשנת 2009, דייווי הודיעה על פרידתה מהארי באמצעות פייסבוק, וחזרה לארץ הולדתה. גם העיתונים הבריטיים תכננו את החדשות על הפיוס ביניהם, והסיבה הייתה שהיא נסעה עם הארי לחתונה של וויליאם וקייט ב-2011.
בזמנו העיתונים צילמו אותם מאורסים, נשואים והורים. אבל חייה של הדוכסית אינם מיועדים למיס דייווי, והיא הגיבה על הנושא הזה לעיתון "הטיימס", ואמרה: "התואר הזה מתאים לכמה אנשים יותר מאחרים", בהתייחסו להערה שהשמיע הנסיך הארי, ב-2012 לאמריקאי. עיתונאי ששאל אותו על מצבו הרגשי: "האתגר הוא לא למצוא בחורה שתמלא את התפקיד, אלא למצוא בחורה שמוכנה להתעמת איתו". ובעוד כמה שבועות